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Double Newman Diagram for Methcyclohexane
相關課程
- 上集我們講了兩種椅型構型
- 普通環己烷的
- 兩種椅型構象
- 它們是一樣穩定的
- 沒有什麽可以證明
- 這個比那個更穩定
- 反之亦然
- 這集我們要做的就是
- 看一下
- 如果不是一個單純的環己烷
- 如果我們給它加一個甲基會怎樣？
- 那麽這次不是環己烷
- 我們來看一下甲基環己烷
- 我們在命名裏學過畫結構
- 那麽甲基環己烷長這個樣子
- 先畫一個六邊形
- 這是我們的一貫畫法
- 我們一直這樣畫它
- 然後有一個甲基
- 你可以把甲基
- 畫成這樣或這樣
- 這表示 這兒有個碳原子
- 其實是一個-CH3 當然
- 這兒還有一個氫原子
- 現在 如果你想像這樣
- 在立體空間裏畫出這個甲基
- 它就跟之前的
- 兩個椅型構象一樣
- 只是這個H不再是H了
- 而是整個甲基
- 所以我們把這個變成-CH3
- 所以這個…
- 我換個顏色
- 這個碳原子上
- 暗含著3個氫原子
- 所以這是一個-CH3
- 就是一個甲基
- 我們用它替換一個氫原子
- 那這就是甲基環己烷的
- 一種構象
- 我寫一下 練習一下命名
- 這是 甲基環己烷
- 現在 這是一種椅型構象
- 然後如果這頭向下翻轉
- 另一頭向上翻轉
- 在另一種椅型構象中 這個甲基
- 會從直立方向
- 變爲平伏的方向
- 那麽這是同一個基團
- 我把它圈起來
- 它是一個完整的基團
- 這是-CH3
- 現在 這集我們要回答的問題是
- 這兩種構象哪個更穩定？
- 現在你可能盯著它看
- 觀察這個圖形 說
- 處於這種構象時
- 甲基處於直立的狀態
- 它會和
- 其它的碳原子離得更近
- 和它們的電子雲更近
- 或許它的勢能較高
- 或許它想遠離
- 如果這是你猜的
- 或只是目測的結果
- 你就對了
- 因爲在這種構象中
- 這個甲基離這些部分
- 更遠 所以有較少的…
- 我想你能理解成
- 電子雲密度更小
- 現在 爲了看得更清晰點
- 我要畫一個所謂的雙重的紐曼式
- 其實 這集的主要目的就是
- 讓大家知道
- 紐曼式不僅用在簡單的分子
- 例如丁烷、乙烷
- 其實你還可以把它用到環上
- 爲了畫出紐曼投影式
- 我先給碳原子編一下號
- 我們可以這樣編號
- 那這是1、2、3、4、5、6
- 你不用叫它 1-甲基環己烷
- 因爲環上只有一個基團時
- 因爲環上只有一個基團時
- 你很自然地會從連著基團的碳
- 開始編號
- 所以這是1號碳
- 這是1、2、3、4、5、6
- 而這邊 也是這樣
- 這是1號碳 接著是2、3、4、5、6
- 現在 我就是要畫兩個紐曼式
- 而它們都要…
- 呐 其實我要畫4個
- 但是你很快會明白我的意思
- 那第一個紐曼式
- 從這個碳原子開始畫
- 那我們想一下會是什麽樣
- 那我們在前方
- 視覺正對著的這個碳原子
- 這個碳在前面 這個碳呢
- 這個碳 2號碳 在後面
- 那我標記一下
- 這是1號碳 我們正對著它
- 現在 甲基
- 在直立方向
- 畫一下
- 在直立方向
- 有個甲基
- 然後在平伏鍵的方向
- 有這個氫原子
- 我畫一下那個
- 這裡有個氫
- 然後在這兒 這個鍵
- 連著另一個CH2基團
- 我這樣畫出來
- 這連著一個CH2
- 這是一個CH2 對嗎？
- 或者我應該這樣圈一下
- 整個這個是CH2
- 它和碳原子相連
- 然後上面還有兩個氫原子
- 其實它就是6號碳
- 那麽這就是前面
- 現在 如果我們直直地看過去
- 2號碳就在後面
- 我畫一下2號碳
- 我用藍色
- 所以2號碳 就是這個大圓圈
- 現在2號碳又是怎麽樣呢？
- 在直立位置有一個向下的氫原子
- 就是這個氫
- 然後它還有一個平伏氫
- 綠色這個氫原子就是平伏氫原子
- 像這樣
- 然後它連著3號碳
- 也是一個CH2
- 它連著兩個氫原子
- 前面是1號碳
- 後面是2號碳
- 我用藍色標出來好了
- 2號碳
- 然後2號碳又支出來…
- 如果你觀察這個分枝
- 它就是2號碳
- 支出來的3號碳 或者是CH3
- 我用個新的顏色
- 其實是CH2
- 這是一個CH2
- 這是一個碳原子 它有兩個氫原子
- 對嗎？
- 所以這是一個CH2
- 這就是那兒的3號碳
- 然後它又…
- 算了 先這樣
- 現在我要畫另一個紐曼投影式
- 而這個紐曼式呢
- 我們會正對著的5號碳來看
- 我們會發現馬上要變成一個環了
- 因爲第一個紐曼投影式
- 我們剛剛畫的 也有這樣的鍵
- 這個鍵直接插進了屏幕
- 我讓它垂直屏幕
- 2號碳就在1號碳後面
- 所以環的另一側是5到4
- 你看 這是1到2
- 然後這是5到4 像那樣
- 所以你可以想象一下
- 畫紐曼式時
- 在左邊紐曼投影式上
- 是正對著這個
- 在右邊的紐曼投影式上
- 是正對著這個方向看
- 所以如果5號碳在前面
- 它的鍵會是什麽樣呢？
- 呐 它會和6號碳連著
- 那我們可以…
- 我換個顏色
- 5和6的這個鍵
- 就是這個鍵
- 它和第一個紐曼式連著同一個CH2
- 然後它還有兩個氫原子
- 我還沒有畫出來
- 我畫一下 這樣你就懂了
- 它有兩個氫原子
- 一個直立的
- 一個是平伏的
- 現在很難看出來
- 不過這是直立的氫原子
- 這是平伏的氫原子
- 然後後面是
- 我們會畫4號碳
- 而4號碳 我會用綠色表示
- 那麽4號碳… 嗯
- 這是用綠色表示的4號碳
- 其實這只是形象化的一個練習
- 這就是爲什麽我想帶你們一起做
- 然後 4號碳有一個直立氫原子
- 它有一個豎直向下的氫原子
- 這個氫原子就是那個
- 它還有一個那樣伸出去的平伏的
- 然後它連著3號碳
- 所以這裡就是這樣的一個鍵
- 那麽我們畫出這個椅型構象時
- 我們會發現什麽呢？
- 甲基是直立的情況下
- 我們發現什麽了？
- 甲基處於直立位置
- 我們發現它只要偏轉…
- 我不知道這個怎麽念
- 它和3號碳只有60°的夾角
- 這二面角只有60°
- 你觀察這個紐曼式
- 這只有60°
- 離3號碳 它偏轉了60°
- 所以它們彼此擁擠了一點
- 我們把這個
- 和甲基是平伏時比較一下
- 那時它連著的碳原子
- 會在“椅子”的下方
- 我們看一下它的紐曼式是怎樣的
- 同樣地…
- 我向右移一下
- 這個構象
- 它和這個構象動態平衡
- 我們用同樣的思路來畫
- 1號碳
- 現在在1號碳上
- 在1號碳上
- 氫原子是直立的 並且向下
- 我畫一下
- 這裡有一個豎直向下的氫原子
- 氫原子向下
- 而CH3是平伏的
- 在這裡你可以更清晰地看到
- 那麽這是一個CH3
- 甲基就在那兒
- 然後連著6號碳的這個鍵
- 是這樣的
- 這是一個CH2
- 這是6號碳
- 現在如果我們向後看
- 如果看後面的2號碳
- 之前我們用藍色表示的
- 所以我還用藍色來表示
- 藍色的2號碳
- 它有一個豎直向上的氫原子
- 這就是那個氫原子
- 它豎直向上
- 這裡還有一個氫原子
- 然後它和後面的3號碳連著
- 所以這是CH2
- 所以這家夥和這家夥是一樣的
- 不過我們翻轉了構象
- 所以它和後面的那家夥連著
- 接著我們正對著5號碳
- 來畫紐曼投影式
- 事實上正對著
- 這裡5號碳看
- 這裡我們從這個方向
- 來畫紐曼式
- 現在我們要對著這個方向
- 畫另一半的紐曼式
- 5號碳 我把它畫在前面
- 這裡我都沒表示
- 其實它有一個直立的氫原子
- 還有一個平伏的氫原子
- 所以5號碳呀 我們看一下這個
- 其實這是…
- 如果你覺得這個有點難
- 是因爲它確實不好理解
- 你或許要再看一遍
- 其實這只是一個形象化的模型
- 我真的希望沒讓你抓狂
- 如果你真的覺得這個很嚇人
- 其實在剩余的有機化學中
- 這不會讓你“倒下”的
- 不過如果你能掌握 那就更好了
- 你會更擅長
- 想象這些分子
- 那麽如果正對著5號碳看
- 在直立方向有一個氫原子朝下
- 5號碳連著…
- 5號碳連著6號碳
- 就在那兒
- 我講清楚一點
- 那這個鍵
- 我換個顏色表示
- 這個鍵和就是這個鍵
- 這是一種非常好的方式…
- 如果你能畫出這個
- 說明你的大腦很擅長
- 把紐曼式翻譯成
- 上面的這個鋸架式
- 所以這個是這個鍵
- 這個氫原子就是這個氫原子
- 然後是另一個氫原子
- 這個氫原子在這兒
- 像這樣
- 然後它後面 是4號碳
- 4號碳在這兒
- 那麽4號碳 畫個圈表示吧
- 它有一個直立的氫原子
- 另一個氫在這兒
- 然後它連著3號碳
- 那這就是3號碳
- 所以是這樣
- 然後觀察這個甲基 發現了什麽？
- 這裡 這個甲基…
- 有兩個思路
- 它和3號碳的二面角
- 現在是180°了
- 這邊這個呢
- 和3號碳的二面角只有60°
- 而現在 這是180°
- 遠了不少
- 現在和6號碳的二面角
- 還是120°
- 在這裡 甲基是平伏的
- 在這兒 它是直立的
- 但是向下翻轉後 就變成平伏的了
- 記住 因爲這是平行的
- 這個鍵和環上的某些鍵是平行的
- 在這種構象中
- 甲基離環上的次甲基更遠一點
- 所以就沒那麽擁擠
- 所以這是一個更穩定的構象
- 所以你可以說 這是反式構象
- 相對於3號碳
- 而在這兒 它和3號碳有夾角
- 我不知道是否念對了
- 它是“gowche” 還是“gauche”？
- 我不知道怎樣念這個
- 所以在這個構象中 就沒那麽擁擠
- 這個更穩定 有較低的勢能
- 希望你覺得這個有意思
- 這真的是一種方式 一個練習
- 讓你可以從這個視覺
- 轉變到雙紐曼構象
- 如果想更簡單一點的話
- 你可以這樣理解
- 我們看這兒的紐曼投影式
- 這個6號碳就是這個6號碳
- 這個CH2就是後面的這個
- 那我們從這個方向看的話
- 我們從這個方向
- 看這個環
- 我們看到這個在前面
- 這個就是這個 我們看到它在後面
- 那個就是那個
- 這邊的 一樣
- 我們直接從這個方向看
- 我們看到這家夥在上面
- 而這家夥在下面
- 希望這能幫助理解立體分子
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