⇐ Use this menu to view and help create subtitles for this video in many different languages.
You'll probably want to hide YouTube's captions if using these subtitles.
Nucleophilicity (Nucleophile Strength)
相關課程
- 這集我們要學習的是
- 親核性
- 簡而言之
- 它代表了親核試劑的優劣
- 我也可以給出它的定義是
- 某種原子/離子/分子的親核力
- 或說給出電子
- 和原子核等成鍵的能力
- 假設就是原子核吧
- 我這麽假設是因爲
- 這就是親“核”性名字的由來
- 它們迷戀原子核
- 尤其喜歡帶正電的
- 因爲它們可以把電子給它們
- 插個話
- 如果想分辨出高親核性的試劑
- 它首先是能拿出多余電子的
- 而能拿出電子的高帥富通常是
- 帶負電的離子 或說陰離子
- 其中親核性最高的
- 包括有 氟離子
- 通常 氟原子有7個價電子
- 一、二、三、四、五、六、七
- 但它的電負度如此之大
- 它還能從別人身上奪取一個電子
- 變成氟離子
- 氟原子變成了負一價的氟離子
- 其他鹵素以此類推
- 氯也是一樣的哦
- 它能變成氯離子
- 溴核能變成溴離子
- 碘核能變成碘離子
- 再看一下碘原子吧
- 碘 也是一種鹵素
- 它有7個價電子
- 比起氟原子 碘原子的電子多了去了
- 但如果你僅看價殼
- 其實價電子都只有7個
- 然後碘也跟氟那樣有一定的電負度
- 但沒有氟的那麽強
- 請謹記 元素的性質是這樣
- 從左下至右上遞變的
- 所以氟具有極強的電負度
- 但碘的電負度也不弱
- 好歹也是鹵素嘛
- 所以它也能從別人那兒奪來一個電子
- 變成碘離子
- 一般來說 擁有多余電子
- 或孤電子對
- 還有特別是帶負電的粒子
- 都會是不錯的親核試劑
- 除了鹵素 還有一個例子
- 那就是氫氧根離子 OH-
- 這次我們以分子爲例
- 一般我們會將水分子畫成這樣
- 這只是中性的水分子
- 其中氧有兩對孤電子對
- 而且氧有挺強的電負度
- 它幾乎要將其中一個氫的電子
- 奪去了
- 就在此時 氧把它整個俘虜了
- 然後就變成了氫氧根離子
- 就像這樣
- 原有的兩對孤對電子保留 就像這樣
- 這對電子也將完全屬於氧
- 這個電子本來就是氧的
- 後來它把這個電子也奪走了
- 所以增加了一對孤電子對
- 讓我用顏色標記一下 好理解
- 氧將氫的這個電子奪走
- 這讓它帶上了一個負電荷
- 這就産生了一種優良的親核試劑
- 還有 別忘了剛才的氫
- 它失去了一個電子
- 它的原子核僅有一個質子
- 所以無論何時出現H+
- 它其實都是一質子
- 沒別的了
- 而這個是氫氧根
- 這些都是不錯的親核試劑
- 因爲它們都能給出多余電子
- 它們都帶負電荷
- 現在 我讓你們想一想
- 在列出的這些物質中
- 哪種會是更強的親核試劑呢？
- 我們需要仔細研究一下
- 現在我們要看看 質子溶劑
- 和非質子溶劑之間
- 究竟有什麽不同
- 我們就從質子溶劑開始吧
- 我分成兩列 這列是質子溶劑
- 那列留給非質子溶劑
- 再次聲明 這些術語看起來都很牛
- 但其實它們都是很簡單的詞
- 質子溶劑就是有可以被奪走的
- 氫離子
- 或有遊離氫離子的溶劑
- 水就是質子溶劑的一個例子
- 任何醇類也行
- 但水是最簡單、最常見的質子溶劑
- 質子溶劑中有遊離質子的原因
- 就是這裡我寫的這個反應
- 每時每刻都在形成氫氧根離子
- 其實是一個水分子從另一個水分子上
- 奪走一個氫
- 從其他水分子獲得了氫的水分子
- 從其他水分子獲得了氫的水分子
- 會形成鋞離子
- 實際上遊離的不是質子
- 而是鋞離子
- 我們還是從水分子開始
- 這其中一個電子會轉移給
- 某個遊離的質子
- 變成這樣
- 鋞離子帶一個正電荷
- 而且它遊離在外
- 你可以想象：因爲氧抓著電子不放
- 所以這家夥一直到處遊離
- 所以水是一種親核試劑
- 在水裏 你會發現微量的OH-
- 微量的H+ 或微量的鋞離子
- 這些東西水裏都有
- 但決定水是質子溶劑的是
- 能與其他試劑反應的質子
- 我把這裡擦一擦 騰點地方
- 先把水寫下來吧
- 水是一種質子溶劑
- 等一下
- 大家都是這樣的嗎？
- 氫到處都是啊
- 嗯 不對 並非總是如此
- 讓我舉一個非質子溶劑的例子
- 二乙醚是這個樣子的
- 顧名思義
- “醚” 是因爲中間有個氧
- “二乙” 是因爲它有兩個乙基
- 這是其中一個乙基
- 而這是另一個
- 所以它叫做二乙醚
- 然後你問
- 咦 這家夥也有氫啊
- 這些氫能釋放出來嗎？
- 恐怕不行 這些氫是接在碳上的
- 碳的電負度比氧差多了
- 碳的電負度比氧差多了
- 碳還不能奪走這些氫的電子
- 讓氫脫落
- 如果它們連接在氧上
- 一切才有可能
- 在水中 氫與氧以H-O-H的形式連接
- 而醇呢 一般是碳鏈連著氧
- 氧再連著氫
- 不論是哪種 水還是醇
- 這些氫
- 都容易被氧奪去電子
- 因爲氧的電負度很強
- 然後變爲遊離的氫離子
- 好啦 複習了一下質子和非質子
- 在質子溶劑中…
- 這其實是一個經驗規則
- 如果一種親核試劑容易與溶劑反應
- 這就不是一種合格的親核試劑
- 你們想想看
- 如果它能與溶劑反應
- 它就不能完成使命了
- 它就不能將其電子交給
- 那些需要電子的試劑
- 交給那些參與SN2反應的試劑
- 在質子溶劑中 我們會發現
- 其實溶質微粒電負度很大卻體積很小
- 比如說氟離子
- 我把它畫出來
- 在質子溶劑中
- 可能發生的事是
- 反應會因氫鍵的存在而受阻
- 它的電負度很強 對吧？
- 它帶有一個負電荷
- 它的電子層被包得很緊
- 你可以從表中得出
- 它的電子被束縛得很緊
- 因此氟原子或離子的體積都很小
- 如果是碘
- 碘離子有53個電子 很多條軌道
- 不好意思 碘離子應該有54個電子
- 相當於碘原子電子數加一
- 而氟離子有10個電子
- 9個來自氟原子 加上加上奪來的1個
- 所以它比碘小多了
- 假設有水分子在它們周圍
- 我們就以水爲例
- 氟離子帶有一個負電荷
- 水是有極性的
- 其實這兩種溶劑都是極性的
- 我記一下 它們倆都是極性的
- 這是一種極性質子溶劑
- 而這是極性非質子溶劑
- 水分子的氧的電負度比碳要強
- 所以它將會帶部分負電荷
- 這端會帶部分負電荷
- 水的氧會帶部分負電荷
- 而氫則會帶部分正電荷
- 所以它會被氟離子所吸引
- 氟離子周圍的氫離子都會被它吸引
- 如果這些水都被氟離子所吸引
- 形成了一個致密的“水殼”
- 會障礙氟離子參與反應
- 所以 氟離子是很差的親核試劑
- 比起 碘或者氫氧根
- 在極性質子溶液中
- 氫氧根也有這個問題
- 它也能形成氫鍵
- 不過與之相比 碘離子就太大了
- 我可以畫出來
- 這是它的價殼
- 它是一個大超多的離子
- 它的電子都在這裡
- 然後 它仍能量和水分子形成氫鍵
- 它還是會跟氫這端
- 形成氫鍵
- 因爲那兒帶部分正電荷
- 不過“水殼”不會那麽致密
- 而且碘離子也更易被極化
- 這就是說 它的電子雲非常大
- 價電子離原子核非常遠
- 導致它們易受外界幹擾
- 然後容易反應
- 那麽假設碘不斷接近碳
- 帶部分正電荷的碳
- 我們假設有一個碳連著溴
- 此外還連接著三個氫
- 可以看出溴帶部分負電荷
- 因爲它比碳的電負度更強
- 所以碳帶部分正電荷
- 如果這個帶負電的家夥
- 本來很遠 然後靠近
- 電子雲會被帶部分正電的碳吸引
- 電子雲會被帶部分正電的碳吸引
- 形狀發生一點改變
- 讓它在極性質子溶劑中更容易反應
- 反之 氟離子的電子射束縛得很緊
- 又被氫鍵所障礙
- 所以較難發生反應
- 我們研究元素周期表時
- 如果我們只觀察鹵素
- 在極性質子溶劑中的反應
- 這些鹵
- 其實是鹵素離子
- 其中的碘離子是最好的親核試劑
- 氟離子是最差的
- 極性質子溶劑中…
- 我寫下來
- 在極性質子溶劑中
- 是這樣的
- 碘離子是最好的親核試劑
- 接下來是溴離子 然後是氯離子
- 最後才是氟離子
- 在非質子溶劑中則恰恰相反
- 在非質子溶劑中 氟離子…
- 氟的電負度最大
- 它最簡單
- 比起碘
- 氟成鍵後會更加穩定
- 碘也挺穩定的
- 但你看看碘化氫就知道
- 碘化氫其實是一種酸性很強的酸
- 所以碘離子 碘化氫的共轭堿
- 就會是一種堿性很弱的堿
- 如果大家接觸到非質子溶劑
- 就會接觸到“鹼度”這一概念
- 下集我們會學到
- 鹼度和親核性是相關聯的
- 但不是同一個概念
- 我們會再講講的
- 如果是非質子溶劑
- 溶質就不怎麽反應
- 在這種環境下
- 氟離子就成爲了最佳親核試劑
- 接著是氯離子 然後是溴離子
- 最後是碘離子
- 這就是鹼度的遞變性
- 這是最好的親核試劑 這是最差的
- 在非質子溶劑中
- 如果是質子溶劑 順序顛倒
- 這變成最好的 這變成最差的
留言:
新增一則留言(尚未登入)