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- 這集我們要學習的是
- 親核性
- 簡而言之
- 它代表了親核試劑的優劣
- 我也可以給出它的定義是
- 某種原子/離子/分子的親核力
- 或說給出電子
- 和原子核等成鍵的能力
- 假設就是原子核吧
- 我這麽假設是因爲
- 這就是親“核”性名字的由來
- 它們迷戀原子核
- 尤其喜歡帶正電的
- 因爲它們可以把電子給它們
- 插個話
- 如果想分辨出高親核性的試劑
- 它首先是能拿出多余電子的
- 而能拿出電子的高帥富通常是
- 帶負電的離子 或說陰離子
- 其中親核性最高的
- 包括有 氟離子
- 通常 氟原子有7個價電子
- 一、二、三、四、五、六、七
- 但它的電負度如此之大
- 它還能從別人身上奪取一個電子
- 變成氟離子
- 氟原子變成了負一價的氟離子
- 其他鹵素以此類推
- 氯也是一樣的哦
- 它能變成氯離子
- 溴核能變成溴離子
- 碘核能變成碘離子
- 再看一下碘原子吧
- 碘 也是一種鹵素
- 它有7個價電子
- 比起氟原子 碘原子的電子多了去了
- 但如果你僅看價殼
- 其實價電子都只有7個
- 然後碘也跟氟那樣有一定的電負度
- 但沒有氟的那麽強
- 請謹記 元素的性質是這樣
- 從左下至右上遞變的
- 所以氟具有極強的電負度
- 但碘的電負度也不弱
- 好歹也是鹵素嘛
- 所以它也能從別人那兒奪來一個電子
- 變成碘離子
- 一般來說 擁有多余電子
- 或孤電子對
- 還有特別是帶負電的粒子
- 都會是不錯的親核試劑
- 除了鹵素 還有一個例子
- 那就是氫氧根離子 OH-
- 這次我們以分子爲例
- 一般我們會將水分子畫成這樣
- 這只是中性的水分子
- 其中氧有兩對孤電子對
- 而且氧有挺強的電負度
- 它幾乎要將其中一個氫的電子
- 奪去了
- 就在此時 氧把它整個俘虜了
- 然後就變成了氫氧根離子
- 就像這樣
- 原有的兩對孤對電子保留 就像這樣
- 這對電子也將完全屬於氧
- 這個電子本來就是氧的
- 後來它把這個電子也奪走了
- 所以增加了一對孤電子對
- 讓我用顏色標記一下 好理解
- 氧將氫的這個電子奪走
- 這讓它帶上了一個負電荷
- 這就産生了一種優良的親核試劑
- 還有 別忘了剛才的氫
- 它失去了一個電子
- 它的原子核僅有一個質子
- 所以無論何時出現H+
- 它其實都是一質子
- 沒別的了
- 而這個是氫氧根
- 這些都是不錯的親核試劑
- 因爲它們都能給出多余電子
- 它們都帶負電荷
- 現在 我讓你們想一想
- 在列出的這些物質中
- 哪種會是更強的親核試劑呢？
- 我們需要仔細研究一下
- 現在我們要看看 質子溶劑
- 和非質子溶劑之間
- 究竟有什麽不同
- 我們就從質子溶劑開始吧
- 我分成兩列 這列是質子溶劑
- 那列留給非質子溶劑
- 再次聲明 這些術語看起來都很牛
- 但其實它們都是很簡單的詞
- 質子溶劑就是有可以被奪走的
- 氫離子
- 或有遊離氫離子的溶劑
- 水就是質子溶劑的一個例子
- 任何醇類也行
- 但水是最簡單、最常見的質子溶劑
- 質子溶劑中有遊離質子的原因
- 就是這裡我寫的這個反應
- 每時每刻都在形成氫氧根離子
- 其實是一個水分子從另一個水分子上
- 奪走一個氫
- 從其他水分子獲得了氫的水分子
- 從其他水分子獲得了氫的水分子
- 會形成鋞離子
- 實際上遊離的不是質子
- 而是鋞離子
- 我們還是從水分子開始
- 這其中一個電子會轉移給
- 某個遊離的質子
- 變成這樣
- 鋞離子帶一個正電荷
- 而且它遊離在外
- 你可以想象：因爲氧抓著電子不放
- 所以這家夥一直到處遊離
- 所以水是一種親核試劑
- 在水裏 你會發現微量的OH-
- 微量的H+ 或微量的鋞離子
- 這些東西水裏都有
- 但決定水是質子溶劑的是
- 能與其他試劑反應的質子
- 我把這裡擦一擦 騰點地方
- 先把水寫下來吧
- 水是一種質子溶劑
- 等一下
- 大家都是這樣的嗎？
- 氫到處都是啊
- 嗯 不對 並非總是如此
- 讓我舉一個非質子溶劑的例子
- 二乙醚是這個樣子的
- 顧名思義
- “醚” 是因爲中間有個氧
- “二乙” 是因爲它有兩個乙基
- 這是其中一個乙基
- 而這是另一個
- 所以它叫做二乙醚
- 然後你問
- 咦 這家夥也有氫啊
- 這些氫能釋放出來嗎？
- 恐怕不行 這些氫是接在碳上的
- 碳的電負度比氧差多了
- 碳的電負度比氧差多了
- 碳還不能奪走這些氫的電子
- 讓氫脫落
- 如果它們連接在氧上
- 一切才有可能
- 在水中 氫與氧以H-O-H的形式連接
- 而醇呢 一般是碳鏈連著氧
- 氧再連著氫
- 不論是哪種 水還是醇
- 這些氫
- 都容易被氧奪去電子
- 因爲氧的電負度很強
- 然後變爲遊離的氫離子
- 好啦 複習了一下質子和非質子
- 在質子溶劑中…
- 這其實是一個經驗規則
- 如果一種親核試劑容易與溶劑反應
- 這就不是一種合格的親核試劑
- 你們想想看
- 如果它能與溶劑反應
- 它就不能完成使命了
- 它就不能將其電子交給
- 那些需要電子的試劑
- 交給那些參與SN2反應的試劑
- 在質子溶劑中 我們會發現
- 其實溶質微粒電負度很大卻體積很小
- 比如說氟離子
- 我把它畫出來
- 在質子溶劑中
- 可能發生的事是
- 反應會因氫鍵的存在而受阻
- 它的電負度很強 對吧？
- 它帶有一個負電荷
- 它的電子層被包得很緊
- 你可以從表中得出
- 它的電子被束縛得很緊
- 因此氟原子或離子的體積都很小
- 如果是碘
- 碘離子有53個電子 很多條軌道
- 不好意思 碘離子應該有54個電子
- 相當於碘原子電子數加一
- 而氟離子有10個電子
- 9個來自氟原子 加上加上奪來的1個
- 所以它比碘小多了
- 假設有水分子在它們周圍
- 我們就以水爲例
- 氟離子帶有一個負電荷
- 水是有極性的
- 其實這兩種溶劑都是極性的
- 我記一下 它們倆都是極性的
- 這是一種極性質子溶劑
- 而這是極性非質子溶劑
- 水分子的氧的電負度比碳要強
- 所以它將會帶部分負電荷
- 這端會帶部分負電荷
- 水的氧會帶部分負電荷
- 而氫則會帶部分正電荷
- 所以它會被氟離子所吸引
- 氟離子周圍的氫離子都會被它吸引
- 如果這些水都被氟離子所吸引
- 形成了一個致密的“水殼”
- 會障礙氟離子參與反應
- 所以 氟離子是很差的親核試劑
- 比起 碘或者氫氧根
- 在極性質子溶液中
- 氫氧根也有這個問題
- 它也能形成氫鍵
- 不過與之相比 碘離子就太大了
- 我可以畫出來
- 這是它的價殼
- 它是一個大超多的離子
- 它的電子都在這裡
- 然後 它仍能量和水分子形成氫鍵
- 它還是會跟氫這端
- 形成氫鍵
- 因爲那兒帶部分正電荷
- 不過“水殼”不會那麽致密
- 而且碘離子也更易被極化
- 這就是說 它的電子雲非常大
- 價電子離原子核非常遠
- 導致它們易受外界幹擾
- 然後容易反應
- 那麽假設碘不斷接近碳
- 帶部分正電荷的碳
- 我們假設有一個碳連著溴
- 此外還連接著三個氫
- 可以看出溴帶部分負電荷
- 因爲它比碳的電負度更強
- 所以碳帶部分正電荷
- 如果這個帶負電的家夥
- 本來很遠 然後靠近
- 電子雲會被帶部分正電的碳吸引
- 電子雲會被帶部分正電的碳吸引
- 形狀發生一點改變
- 讓它在極性質子溶劑中更容易反應
- 反之 氟離子的電子射束縛得很緊
- 又被氫鍵所障礙
- 所以較難發生反應
- 我們研究元素周期表時
- 如果我們只觀察鹵素
- 在極性質子溶劑中的反應
- 這些鹵
- 其實是鹵素離子
- 其中的碘離子是最好的親核試劑
- 氟離子是最差的
- 極性質子溶劑中…
- 我寫下來
- 在極性質子溶劑中
- 是這樣的
- 碘離子是最好的親核試劑
- 接下來是溴離子 然後是氯離子
- 最後才是氟離子
- 在非質子溶劑中則恰恰相反
- 在非質子溶劑中 氟離子…
- 氟的電負度最大
- 它最簡單
- 比起碘
- 氟成鍵後會更加穩定
- 碘也挺穩定的
- 但你看看碘化氫就知道
- 碘化氫其實是一種酸性很強的酸
- 所以碘離子 碘化氫的共轭堿
- 就會是一種堿性很弱的堿
- 如果大家接觸到非質子溶劑
- 就會接觸到“鹼度”這一概念
- 下集我們會學到
- 鹼度和親核性是相關聯的
- 但不是同一個概念
- 我們會再講講的
- 如果是非質子溶劑
- 溶質就不怎麽反應
- 在這種環境下
- 氟離子就成爲了最佳親核試劑
- 接著是氯離子 然後是溴離子
- 最後是碘離子
- 這就是鹼度的遞變性
- 這是最好的親核試劑 這是最差的
- 在非質子溶劑中
- 如果是質子溶劑 順序顛倒
- 這變成最好的 這變成最差的