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- 我們來理解看看
- SN2反應機理
- 這反應在有機化學中
- 非常常見
- SN2反應聽上去挺高級的
- SN2其實就是
- S是代替(subsitution)
- N是親核(necleophilic)
- 然後2呢
- 最不明顯的可能就是2了
- 這個2實際上就表示
- 這類反應的速率跟兩種反應物
- 都有關
- 一會兒我就會講到啦
- SN2反應和SN1反應對比起來看
- 可能會更好理解一點兒
- 我們先來看一個SN2反應
- 溴甲烷
- 我先畫出它的三維構型來
- 一個氫指向紙面外
- 然後溴在這兒
- 然後再來一個藏在後面的氫
- 然後再來一個
- 垂直向上的氫
- 這裡呢 三維構型不太重要
- 因爲這個碳不是手性的
- 這裡不涉及到手性的因素
- 但是以後我們會考慮到手性碳
- 反生SN2反應的
- 情況
- 現在有一個溴甲烷
- 然後假設
- 溶液中還含有氫氧根
- 這是氫氧根離子
- 而且氧有7個價電子
- 大家可以思考一下
- 怎樣獲得氫氧根離子
- 如果從水開始
- 水的構型是這樣的
- 然後再來一個水分子
- 這樣
- 下一步呢
- 這個水奪取了這個水的氫
- 還記得嘛？
- 這個氫帶有部分正電荷
- 氧帶有部分負電荷
- 所以可能氧會把一個電子
- 給氫
- 結局就是帶上了一個正電荷
- 變成了鋞離子
- 然後呢 這個氧
- 把氫上的電子搶過來
- 那現在
- 這個氧就有了7個價電子
- 這個電子也是氧的了
- 它本來在氧搶電子那個鍵的這端
- 它本來在氧搶電子那個鍵的這端
- 你看 這裡有2 然後3、4、5、6
- 這兒還有1個 一共7個
- 所以氫氧根有1、2、3
- 4、5、6、7個價電子
- 它帶一個負電荷
- 水是中性的
- 當它奪取一個電子之後
- 就帶了一個負電荷
- 你可以想象
- 這兩種基團都在水裏
- 水是溶劑
- 我在這兒標一個負電荷
- 當然也可以寫成-1
- 這個反應中 我們看看它們的角色
- 這個氫氧根 氫氧根負離子
- 是親核試劑
- 它是親核試劑
- 親核試劑的意思
- 就是它愛慕原子核
- 這是因爲原子核帶正電荷
- 而它有多余的電子
- 這裡 它帶一個負電荷
- 所以它被原子核吸引
- 原子核都是帶正電的
- 所以會被電子吸引
- Phile 我也不太懂希臘文
- 不過它是吸引或者喜歡的意思
- 所以親核試劑喜歡原子核
- 如果用酸堿的角度來看
- 可以把親核試劑歸爲路易斯堿
- 是電子供體
- 不過這集我們不研究酸堿的問題
- 這是親核試劑
- 它被帶正電的原子核吸引
- 它渴望失去電子
- 那麽接下來呢
- 它會把一個電子轉移給碳
- 那碳就說啦 噢 我多了個電子
- 那我就把這個電子
- 送給更需要的人吧
- 這裡呢 更需要電子的是溴
- 我們說過很多次啦
- 溴具有非常強的電負度
- 它非常容易吸電子
- 它會把電子整個都吸引過來
- 下面我說說反應過程
- 反應速率非常快
- 或者說按照我的寫法
- 反應的速率會非常快
- 因爲這個是單步驟反應
- 反應中
- 這裡的一個電子
- 攻擊這個碳
- 好吧 不應該說“攻擊”
- 聽起來太好鬥了
- 它會轉移到碳上去
- 然後碳就說啦
- 我在這邊得到了一個電子
- 這端其實帶點部分正電荷
- 因爲溴是吸電準基團
- 所以這兩個相互吸引
- 它們以正確的取向
- 相互碰撞
- 就在這時候
- 這兩個過程幾乎同時發生
- 說時遲那時快 鍵的這端的
- 這個電子
- 會轉移到溴上去
- 所以反應發生後
- 這會變成什麽樣？
- 它其實是單步驟反應
- 中間有個碳
- 然後向上的氫
- 我用顏色來區分一下吧
- 這樣更有意思
- 這個氫
- 指向紙面外
- 反應之後還是指向外
- 但是我把它往右下邊畫
- 是因爲氫氧根是從後面攻擊碳的
- 而溴呢 也就是離去基團
- 其實溴脫離開之後
- 就成了溴陰離子了
- 溴從右邊離去
- 氫氧根從左邊攻擊 溴從右邊離去
- 從另一邊離去
- 然後這個是指向外的氫
- 藏在後面的氫…
- 好啦 它就是指向內的
- 繼續
- 這樣指向裏面
- 而且現在 這個氫氧根
- 連在了碳上
- 中間的這個碳奪取一個電子
- 然後和氧形成新的化學鍵
- 我先把氧畫出來
- 所以氧…
- 我看看怎麽畫好一點
- 然後氧再和氫連起來
- 下面我把它的價電子畫出來
- 它有1、2、3、4、5、6
- 雖然還有第7個電子
- 但是它把它送走了
- 所以第7個電子
- 和這個電子成鍵
- 它們湊成了一對兒
- 我再把顏色標得明顯一點
- 這個電子就是這個電子
- 但是因爲它倆本來是一對
- 所以氧把這個電子給碳的時候
- 在這兒就形成了一個共價鍵
- 現在呢 -OH基團
- 也就是羟基 就連在了碳上
- 那溴呢
- 反應之前 整體帶一個負電荷
- 現在 有機分子一直都是中性的
- 所以這邊一定有帶負電荷的東西
- 那就是溴啦
- 因爲溴吸電子能力非常強
- 現在的溴呢
- 我先把溴的價電子畫出來吧
- 反應之前 溴有7個電子
- 1、2、3、4、5、6、7個
- 之後呢 它奪取了碳的電子
- 就變成8個啦
- 1、2、3、4、5、6、7個
- 我還用顏色來標記
- 這個電子
- 被溴奪了過去
- 就變成了這個電子
- 然後溴就帶了一個負電荷了
- 所以呢 這個反應中
- 我再強調一下 這個是親核試劑
- 這個溴是離去基團
- 那碳呢
- 我覺得碳就是反應的主體
- 它換了取代基
- 溴掉了下去
- 羟基又連了上來
- 所以呢 這個就叫做受質
- 我這麽表示吧
- 這個是受質
- 這麽講是因爲…
- 這個不是手性碳
- 但是大家想一想
- 如果這個是手性碳的話
- 發生SN2反應之後
- 手性是會變的
- 好啦 我就說到這兒
- 留給大家一點思考的空間
- 這就是SN2反應
- 下集呢
- 我們會講到一點SN1反應
- 哎呀不對 結束之前
- 我還沒講這個2是怎麽來的呢
- 我說了 這是取代反應
- 大家也看到了溴被羟基取代掉了
- 它是親核的
- 它從氫氧根變過來
- 而氫氧根好喜歡原子核的說
- 然後我又說了 決定速率的步驟
- 跟兩種反應物都有關
- 好啦 可能有點亂了
- 不過 決定速率的步驟
- 其實是這步
- 我畫一下中間產物
- 這裡其實是可以畫出中間產物的
- 我把這個複製粘貼下來
- 所以這反應是能畫中間產物的
- 我再給另一個複製過來
- 複製
- 複製粘貼
- 這些都是一步完成的
- 不過如果想知道中間過程的話
- 在非常短的時間內
- 會有一個過渡狀態産生
- 這時碳有一個過渡化學鍵
- 這兒有一個藍色的氫
- 這個藍色的氫指向紙面外
- 然後它後面還有一個氫
- 我把它畫在後面
- 然後在非常非常短的時間內
- 它既和溴成鍵…
- 我用虛線表示
- 它既和這個溴成鍵
- 它現在帶有部分負電荷
- 因爲溴已經開始奪取電子了
- 同時碳還和羟基成鍵
- 而羟基也帶有部分負電荷
- 大家可以這麽想 這個負電荷
- 開始分裂成兩半
- 這是一個過渡狀態
- 表示過渡狀態的方式呢
- 就是用中括號給它括起來
- 當然有的地方
- 也用小括號
- 然後再標上這個
- 這就說明這是過渡狀態
- 它並不是那種半穩定狀態
- 它只是一個必經過程而已
- 這個反應叫SN2
- 因爲過渡狀態是
- 決定反應速率的因素
- 這個過渡狀態
- 是反應中需要能量最高的狀態
- 就是它
- 噢 我講過了
- 決定了反應速率
- 而這個過渡狀態嘛
- 也就是速率決定步驟
- 包括了所有的反應物
- 這邊有羟基
- 然後這邊是原來的那個
- 溴代甲烷
- 兩種反應物都在
- 所以它才叫SN2反應