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相關課程
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- 這集 我們不僅要關注
- 這兩個分子怎樣反應
- 還要注意一下
- 終產物的立體化學問題
- 爲此 我們得看一下
- 起始反應物的結構特點
- 這是普通的氫氧根離子(OH-)
- 見過它了
- 它將作爲親核試劑
- 雖然不是最強的親核試劑
- 比不上碘
- 但已經是不錯的親核試劑
- 有了一個不錯的親核試劑
- 然後這裡 有個碳
- 它不是一個甲基碳
- 因爲它沒有都連著氫原子
- 甲基碳會引發非常快的Sn2反應
- 這家夥會進攻它
- 它甚至不是伯碳 而只是仲碳
- 但是我們說過 假如親核試劑夠強
- 它就有希望把電子給中心碳
- 它就有希望把電子給中心碳
- 反應就會發生
- 雖然不是最快的反應
- 可也是一個SN2反應
- 尤其是 假如溶劑合適
- 後面幾集會講到
- 哪些溶劑
- 比起SN1反應 更有利於SN2
- 總之這兒會有一個SN1反應
- 情況是這樣的
- 親核試劑的一個電子
- 會被送給這個仲碳原子
- 這個仲碳它還連著有2個碳
- 它會接近仲碳原子
- 這會迫使溴原子
- 遠離與之相連的碳原子
- 我們知道溴的電負度很強
- 所以就會那樣了
- 它將會帶走那個電子
- 所以最後
- 結果就是一個溴
- 或者應該說 是一個溴離子
- 溴離子
- 它帶走了那個電子
- 本來呢 溴有1、2、3、4
- 5、6、7個價電子
- 現在呢 它奪走了這個電子
- 所以就有8個了
- 1、2、3、4、5、6、7、8個
- 帶一個負電荷 因爲得到一個電子
- 而另一個產物是這樣的
- 先在中間畫那個碳
- 像這樣
- 注意 溴從右邊離去
- 而氫氧根離子進攻
- 從左邊給出電子
- 或者說從左邊成鍵
- 會變成什麽？
- 呐 這是乙基
- 直接伸向前方 -CH2CH3
- 而氫原子
- 還在碳原子後方
- 我可以畫成這樣
- 溴原子走了
- 上面仍然是甲基
- 這是CH3
- 現在氫氧根離子
- 在溴離去的方向上進攻
- 只不過在相反的兩側
- 這家夥從右邊離去
- 這家夥從左邊進來
- 所以氫氧根會這樣成鍵 -OH
- 我們剛剛描述了一個經典的SN2反應
- 我總是強調“SN2”
- 因爲我老是把它和SN1混淆
- 所以我想提醒自己
- 這是Sn2反應
- 因爲它是一個親核取代反應
- 這裡親核試劑就是氫氧根
- 而數字2表明速度決定步驟…
- 在這個反應中只有1步
- 包含2個反應物
- 絕對涉及這兩種反應物
- 所以這是經典的SN2
- 這集的多重點是看看
- 分子的立體結構發生了什麽變化
- 明顯 右邊是個不一樣的分子
- 它從左邊翻轉到了右邊
- 或者應該說
- 它從R變爲了S 或者S變爲了R
- 或者說方向變了
- 我們把這個用命名法命一下名吧
- 我想你會稱之爲R-S標記法
- 然後我們命名一下這個
- 看看是否改變了構型
- 首先 就簡單命名一下這個分子
- 這個複習不錯
- 那麽最長的碳鏈在哪兒？
- 這是1、2、3、4個碳原子
- 其實
- 我不應該這樣編號的
- 因爲這個溴離上面更近
- 所以我應該從這邊開始編號
- 這是1、2、3、4個碳
- 甲基是1個碳
- 乙基是2個碳
- 丙基是3個碳原子 “丙”表示3
- “丁”代表4 所以這是丁…
- 全部都是單鍵
- 所以是丁烷
- 而在2號碳上 有一個溴
- 所以是 2-溴丁烷
- 然後這是個手性碳
- 我們要標記一下它的構型
- 我們知道它是一個手性碳
- 因爲它連著的每個基團都不同
- 它連著2個碳原子
- 不過這是一個乙基
- 有2個碳原子
- 那兒只有1個
- 然後明顯 這是一個氫 這是一個溴
- 那麽是R還是S？
- 爲了找出答案 我們要
- 把原子序最小的基團放在後方
- 衆所周知 氫的原子序最小
- 而它已經在後方了
- 很方便吧
- 這樣就不用想象
- 怎麽轉它了
- 要把它放在後面
- 它已經在後方了
- 那麽在前方的是
- 這個 這個 還有這個
- 你要做的就是
- 從原子序最大的那家夥開始…
- 這裡就是溴
- 然後你就沿著
- 原子序減小的方向走一圈
- 碳和碳打成平手
- 分出勝負的是
- 這個碳連著另一個碳原子
- 可是 這個碳原子只連著氫
- 所以是這個方向
- 順鐘向
- 我換個顏色表示
- 它們沿著順時針排列
- 我喜歡這樣記憶
- 從最上面 然後向右
- 這是順鐘向 所以是R構型
- S是向左 而R是向右
- 我就是這樣記的
- 那麽這就是R-2-溴丁烷
- 它的構型是R
- 那麽 這邊這個呢？
- 呐 首先 還是有4個碳
- 這是1、2、3、4個碳原子
- 所以“丁”在前面
- 但由於連著的這個基團
- 是羟基(OH)
- 它就是一個羟化物
- 其實叫醇
- 這其實就是在練習醇的命名
- 前面還是“丁”
- 但不會叫它丁“烷”了
- 既然有個羟基 我們叫它丁醇
- 或許我應該用藍色
- 來突顯“醇”是源自-OH
- 丁醇 或者可以說“醇”源自…
- 或者那樣更好
- 直接寫“丁醇”
- 這顏色不一樣
- “丁” 然後是“醇”
- 是因爲有個OH
- 這是一個醇
- 並且-OH連在2號碳上
- 所以我們叫它2-丁醇
- 所以我們從2-溴丁烷變爲了2-丁醇
- 那麽這個的構型是什麽？
- 同樣地
- 把原子序最小的放在後方
- 就是氫
- 它已經在後方了
- 然後從連著手性碳的
- 原子序最大的
- 原子或基團開始…
- 它仍然是手性碳
- 可是今非昔比
- 你從原子序最大的開始
- 這個氧的原子序最大
- 然後沿著第二大的方向看
- 這兩個碳一樣
- 可是這個還連著另一個碳
- 而這個只連著氫
- 所以是這樣走 逆時針方向
- 或者說最高轉左
- 所以這是S型 S代表向左
- 這就是S-2-丁醇
- 那麽這集的多重點就是
- 手性碳原子發生Sn2反應後
- 會改變碳原子的立體構型
- 改變它的構型
- 從右旋的變爲了左旋的
- 改變了它的手性
- 你可以想象這樣一種情況
- 一個溴離子進攻過來
- 然後這個溴離去了
- 然後得到的還是2-溴丁烷
- 但是它的構型變了
- 這點超級重要
- 因爲如果你在意構型有無翻轉
- 這就很重要
- 下集我們會看到
- 或者可能再後面吧 在SN1反應中
- 不僅立體構型不會翻轉
- 可能還會失去…
- 如果所有分子都是一種構型的
- 那麽終產物就會是
- 兩種構型的混合物
- 如果發生的是SN1反應
- 但Sn2反應 構型會翻轉
- 你看
- 開始時是R-2-溴丁烷
- SN2反應後
- 就變成了S型
- 這完全合理
- 你從後面看的話
- 把它想象成雨傘
- 這是一個翻過來的雨傘
- 這是傘柄
- 這個進來後 它就變成了傘柄
- 並且雨傘向那個方向翻轉了
- 那是一種理解方法
- 視覺上 也應該講得通