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- 我們來進一步討論一下
- SN1反應和SN2反應的區別
- 或者也可以討論一下
- 什麽條件對其中一個
- 更有利 尤其是溶劑
- 我們已經提過一點了
- 今天要講清楚一點
- 先複習一下 一個SN1反應是
- 可能有某種…
- 我把它畫成這樣吧
- 這是一個
- 連著3個基團的碳
- 這三個顏色是我隨便挑的
- 它們可能含有碳 比如-CH3
- 也可能是氫
- 還可能是別的
- 然後它還連著一個離去基
- 我換個沒用過的顏色吧
- 粉色
- 並且還有一個親核試劑雲遊四周
- 那就是我們的親核試劑
- 它有一個多余的電子
- 所以帶一個負電荷
- 在一個SN1反應中
- 第一步只有一個反應物參與
- 一個試劑
- 這就是爲什麽它叫SN“1”
- 第一步
- 親核試劑只是“被動”地看著
- 離去基離去
- 所以那兒應該有一個電子
- 離去基那兒也有個電子
- 它奪走了這個
- 所以很顯然它帶負電
- 它從碳那兒奪走了一個電子
- 在那之後
- 就會像這樣了
- 這是反應受質
- 現在它失去了一個電子
- 它失去了那個電子
- 所以帶一個正電荷
- 我把過程表示出來
- 還是擦掉吧
- 免得你會認爲電子還在那兒
- 現在它帶一個正電荷
- 而原來是中性的離去基得到一個電子
- 所以現在它帶一個負電荷
- 離去基得到了一個電子
- 所以它至少有2個價電子
- 它帶一個負電荷 也可能更多
- 接著在下一步中 親核試劑…
- 我把這個複製粘貼一下
- 不對
- 再來一次
- 複製粘貼
- 好啦
- 在速度決定步驟中
- 耐心等著的那個家夥就會想
- 嘿 那兒有一個碳陽離子哦
- 我是一個親核試劑
- 在Sn1反應中 雖然我不是很強
- 但是我仍然樂意給出電子
- 我愛原子核
- 我看到那兒有個碳陽離子
- 碳陽離子顧名思義是帶正電的
- 那我就把我的電子給它吧
- 在最後一步中
- 是這樣的 這家夥…
- 我再複製粘貼一下
- 複製粘貼
- 這家夥和一個親核試劑成鍵
- 既然親核試劑把電子給了這個碳
- 這個碳就不再帶電荷了
- 又因爲親核試劑失去了那個電子
- 現在它是中性的了
- 那麽它和親核試劑成鍵
- 當然 這個離去基還是
- 帶一個負電荷
- 雖然我們提到過一點
- 但是使這步自發發生
- 在某種程度上 只有它
- 自發反應
- 或者恰好反應
- 我們不打算討論速率的問題
- 它不必反應得很快
- 不過要使這個發生的話
- 這個碳陽離子必須夠穩定
- 之前講過
- 要讓它成爲一個穩定的碳陽離子
- 它就要連著
- 願意提供電子的基團
- 這樣它不是很缺電子
- 爲此
- 這個碳陽離子最好是叔碳陽離子
- 叔碳最理想
- 叔碳陽離子是指
- 這3個基團
- 都是碳或碳鏈
- 理想中 最好是叔碳
- 不過仲碳的也行
- 至少有2個家夥是碳
- 假如溶劑合適也可以
- 假如現在這個環境
- 是一個有利的的環境
- 假如這三個只有一個是碳
- 也就是說 這是伯碳陽離子
- 或者這是甲基碳陽離子
- 其中只有一個碳
- 那就不太可能發生SN1反應了
- 現在 另一方面 SN2反應
- 這時有一個超級強的親核試劑
- 至少是一個比較強的親核試劑
- 並且整個反應一步進行
- 2個反應物都參與了
- 那麽開始時是離去基還在
- 你可以這樣理解
- SN1 離去基最先變化
- 而SN2 一起變化
- 親核試劑就像侵略者一樣
- 它非常迫切地想給出那個電子
- 所以就在第一步中
- 它跑到這兒來 把它給了碳
- 盡管那個碳原子
- 並沒有很迫切地想得到它
- 然後它會帶部分正電荷
- 如果這個的電負度很強
- 可能吸引著這個電子
- 它已經把它吸過來了
- 現在它會說 你都多了一個電子了
- 我拿走這個也不過分吧
- 所以這實際上是一步
- 結果就像這樣
- 那麽我重畫一下吧
- 離去基已經離開了
- 同時它帶走了
- 碳不再需要的那個電子
- 它現在有這兩個電子 可能更多
- 並且帶一個負電荷
- 而現在這個碳還連著這個藍色的
- 還有紫色的
- 後面 還連著橙色的這個
- 我畫出來 你就懂了
- 這是藍色的這個 這個紫色的
- 然後是親核試劑
- 它從另一側進攻
- 所以它還連著親核試劑
- 親核試劑給出了一個電子
- 所以就不再帶負電荷了
- 其實
- 負電荷是轉移到離去基上了
- 它帶走了一個電子
- 然後中間的那個碳就變成了中性
- 之前講過 這個只能出現在
- 親核試劑很強的時候
- 這個得是一個強親核試劑
- 並且空間位阻也不能太大
- 這些東東不能妨礙親核試劑的
- 進攻
- 所以這最好是
- 甲基碳或者伯碳
- 但是假如條件都合適
- 親核試劑也足夠強
- 這也可能是仲碳
- 因爲一旦有太多碳原子
- 或者是體積比較大的碳鏈
- 就會障礙親核試劑
- 它就不能進攻了
- 假如這些都是氫
- 就有足夠空間 讓親核試劑進攻
- 假如有一個是碳 空間還夠
- 這只是一個大概的比較
- 可能會給你一些思路
- 弱親核試劑 對應SN1反應
- 強親核試劑 對應Sn2反應
- 假如這是一個叔碳或仲碳
- 就是說它連著很多別的碳
- 你應該馬上反應到SN1
- 假如它沒有連著很多碳
- 並且還有一個強親核試劑
- 你應該反應到SN2
- 最後應該考慮的
- 就應該是溶劑本身了
- 這些反應物都溶解在裏面
- 來看一下它的影響吧
- 不論是SN1反應還是SN2反應
- 都會有帶電的東西參與
- 所以通常來說
- 只要是離子或者其它帶電物質
- 就更容易溶解於極性溶劑中
- 因爲異性相吸
- 這樣彼此就中和了
- 所以兩種反應都喜歡極性溶劑
- 極性溶劑 你一定很熟悉了
- 比如說 呐
- 水就是一個極性溶劑
- H2O是極性的
- 因爲氧的電負度很強
- 它吸引著電子
- 所以氧上就帶部分負電荷
- 而氫帶部分正電荷
- 再舉一個極性溶劑的例子
- 可能之前沒有見過
- 比如說 乙醚
- 乙醚是這樣的
- 就是-Ch2-Ch3、-Ch2-Ch3
- 我記得我們還沒有命名過醚
- 我寫一下哈
- 這就是“乙”…
- 我檢查一下“y”有沒有拼錯
- 乙醚
- 簡單複習一下
- 或許這是學習的最好方式
- 見一個學一個
- 醚就是某種有固定結構的東西
- 可以是某個碳鏈或者…
- 你可以叫它原子團
- 或者是某個基團連著碳鏈上
- 我想我的大腦是這麽理解的
- 基團連著一個氧 再連著一個碳鏈
- 這兩個不用非得是一樣
- 不過乙醚的是相同的
- 其實叫二乙醚也行
- 因爲是2個乙基連在一個氧上
- 乙基是2個碳
- 就是2個碳 一個氧 再來2個碳
- 這就是乙醚
- 這也是一個極性溶劑
- 因爲氧的電負度比碳的大
- 那麽在氧那端
- 我換個顏色
- 氧帶部分負電荷
- 而碳那端帶部分正電荷
- 而在碳那端帶部分正電荷
- 所以這也是一個極性溶劑
- 這兩個都是極性溶劑
- 那麽 它們的區別在於…
- 這對你來說可能是一個新的概念
- 區別就是水和大多數醇類
- 它們能作爲氫的供體
- 這是一種質子溶劑
- “protic”源自“proton(質子)”
- 那就是說 假如一些物質溶解其中
- 或者假如有一個這樣的溶液
- 這些氫可能會脫落下來
- 這樣周圍就可能出現自由質子
- 假設這個氧從氫那兒
- 奪來了電子
- 如果它從氫那兒奪來了那個電子
- 那就剩下了OH- 對嗎？
- 現在這個氧帶了一個負電荷
- 而這個氫
- 那是它唯一的電子
- 連它都沒了 那它就是一個質子了
- 所以如果有人提到H+
- 其實那就是一個質子
- 這在水裏就能出現
- 水中遊離著一些質子
- 所以本質上 水是一種質子極性溶劑
- 可是另一方面 乙醚
- 它並沒有氫
- 能因爲氧而脫落
- 氫都連著碳
- 而碳的電負度沒有那麽強
- 所以這是一個非質子溶劑
- 我寫下來
- 現在 我們想想
- SN1和SN2哪個更適合…
- 呃 我已經講過溶劑得是極性的
- 那是因爲在兩種反應中都有
- 帶電荷的物質
- 可是哪個更適合呢？
- 我寫下來
- 兩個反應 都需要極性溶劑
- 寫下來
- 我給大家一個提示
- 其中一個在質子環境中很有利
- 而另一個與之相反
- 在Sn2反應中 假如…
- 我們從頭到尾想一下
- 先忘了這個
- 假如在Sn2反應周圍 有遊離的質子
- 會怎麽樣？
- 這是強親核試劑
- 它想要給出電子
- 現在 它把電子給了
- 帶有部分正電荷的碳
- 接著離去基帶走了它
- 但是誰最渴望電子呢？
- 是帶有部分正電荷的碳
- 還是帶有完整正電荷的質子？
- 喏 質子更想得到它吧
- 那假如有遊離的質子
- 親核試劑就會
- 把它的電子給質子
- 那麽SN2反應就不會發生
- 這些質子會帶走所有的電子
- 所以溶液中不應有遊離的質子
- 在一個SN2反應周圍不應該
- 遊離著質子
- 因爲那樣的話 碳始終得不到電子
- 而是被質子得到
- 所以需要的是非質子溶劑
- 比如在乙醚中 SN2反應會很順利
- 假如這是一個強親核試劑
- 溶解在乙醚中
- 並且這些都是氫原子
- 就會發生SN2反應
- 那麽 在畫面這一側
- SN1反應的關鍵是
- 碳陽離子的水力安定性
- 要想使一個碳陽離子穩定…
- 與其這樣看
- 更核心的其實是
- 它是不是一個叔碳
- 或者一個仲碳
- 不過爲了離去基帶著負電
- 也很穩定
- 其實周圍有些質子
- 是很不錯的
- 或許它會把電子給質子
- 或許會和質子成鍵
- 所以在這種情況下
- 質子其實是有助於穩定反應的
- 所以對於一個SN1反應
- 理想溶劑是質子極性溶劑
- 所以假如碰到
- 這是一個仲碳或者叔碳
- 這又是一個弱親核試劑
- 同時又是在質子極性溶劑中
- 通常用的是水
- 醇也行
- 那樣你就應該想到SN1
- 而假如是強親核試劑
- 空間位阻又不大
- 有進攻的空間的話
- 這是一個甲基碳或伯碳 或仲碳
- 並且發生在非質子極性溶劑中
- 比如乙醚
- 那麽你就知道SN2要出現了