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Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds
相關課程
- 這集
- 我們就來觀察一對兒分子
- 看看這兩個分子
- 是不是明裏暗裏有點聯係
- 第一對兒分子在這兒呢
- 看上去這兩個是
- 完全不同的兩種分子
- 所以你第一感覺就是
- 這兩個分子根本不一樣
- 但是其實不完全是這樣的
- 我們再來仔細觀察一下這兩個
- 就會發現 左邊的這個分子
- 有1 2 3 4個碳
- 右邊這個分子也是
- 它有1 2 3 4個碳
- 左邊的分子有
- 2 3 6 7 8個氫
- 右邊的分子
- 也是2 4 6 8個氫
- 這兩個分子都有1個氧
- 所以這兩個分子的結構式都是
- 所以這兩個分子的結構式都是
- 4個碳 8個氫 1個氧
- 它們都是C4H8O
- 它們的結構式一樣
- 它們的組成都一樣的
- 所以這兩個分子就叫同分異構物
- 它們是同分異構物
- 這對是個特殊的同分異構物
- 它們的化學鍵是不同的
- 組成是相同的
- 但是化學鍵 原子和原子的相連是不一樣的
- 我們把這樣的叫做結構異構物
- 分子的組成相同
- 但是其實這是兩種不同的分子
- 這兩種分子大大的不同
- 下面我們來看看這對兒分子
- 我們來觀察一下這個分子
- 貌似這個碳有手性哦
- 這是個不對稱碳原子
- 它連接4個不同的基團
- 有氟 溴 氫 還有個甲基
- 這個分子也是
- 這兩個分子的組成是一樣的
- 這個碳…
- 它們不但組成一樣
- 而且化學鍵也一樣
- 碳氟 碳氟
- 碳溴 碳溴
- 然後都有碳氫鍵
- 然後也都有碳甲基鍵
- 但是這兩個分子長的不太一樣
- 它們互呈鏡像嘛？
- 好吧 不是
- 這個分子的鏡像應該是
- 氟從這裡伸出來
- 然後氫從這裡伸進去的
- 然後溴應該是從這邊支出來
- 我們現在來看看我能不能
- 把這個分子變成這個分子
- 我先翻轉一下這個分子 我先…
- 最好先把分子翻轉過來
- 看我能迅雷不及掩耳就變過來了
- 我這樣 把分子翻轉過來
- 我要把它翻轉出紙面 想象一下
- 這樣翻轉
- 我抓住這個甲基
- 然後把它翻到右邊來
- 想象一下 我要把它轉過來
- 這樣它先從紙面中出來 然後再落回去
- 翻轉之後 分子變什麽樣兒了？
- 分子中還有碳 就是這個碳
- 然後甲基就跑到這邊來了
- 翻轉之後呢
- 溴還是在紙面上
- 它仍然在紙面上
- 但是因爲我把分子翻過來了 這個氫
- 之前後面的氫 就跑到前面來了
- 現在氫是在紙面外了
- 氟在紙面裏面
- 因爲我把分子給翻轉了
- 氟在後面了
- 那麽對比一下 會發現什麽呢？
- 看看能不能變成這個分子
- 好啦 如果我把這個氟
- 旋轉到氫的位置上
- 然後把這個氫旋轉到…
- 當然這兩個都是同時進行的啦…
- 把它轉到溴這兒來
- 然後溴轉到氟這兒來
- 就變出這個分子啦
- 先把分子翻轉一下
- 然後再以這個鍵爲軸旋轉
- 最後就得到這個分子啦
- 所以雖然這兩個分子看上去不太一樣
- 翻轉一下 再旋轉一下
- 大家就會發現 是同一個分子
- 下一個登場
- 大家看看 這兩個分子是什麽情況呢？
- 我換個顏色哦
- 先看這個
- 兩個分子的這個部分都一樣
- 每個分子上都有這個碳
- 這個碳呢 有點像手性中心
- 這個碳連著1 2 3個不同的基團
- 你可能要說 你看這是2個碳
- 但是其實這個是甲基
- 這邊的碳有這麽一堆東西連著
- 所以這肯定是個手性中心啦
- 這邊也是一樣的
- 這是個手性碳
- 這個也是手性的
- 這個碳連著4個不同基團
- 所以每個分子都有2個手性碳
- 而且貌似它們的組成也一樣
- 不僅兩個分子的組成一樣
- 而且化學鍵也都是一樣的
- 這個碳連著1個氫和1個氟
- 另外2個碳也是一樣的
- 有1個氫和1個氟
- 這個碳就跟氫一樣
- 這個碳連著一個氫和一個氯
- 它們的組成元素都是一樣的
- 成鍵方式也是一樣的
- 貌似…
- 成鍵方式有一點點的不同
- 左邊的這個分子
- 這個氫是向後面的
- 這邊這個呢 氫是向外的
- 這邊的這個氯來裏面
- 而這邊的氯指在外面
- 這兩個很像立體異構物诶
- 前面我們看到了
- 看到了結構異構物
- 它們組成的元素相同
- 但是原子之間的連接方式不同
- 而立體異構物呢 它們不但組成相同
- 原子之間的連接方式也相同
- 但是兩個分子的立體結構
- 有一點點不同
- 比如說 這個碳
- 和這個碳連的取代基都是一樣的
- 但是注意
- 這個氟在裏面 這裡…
- 這兒 氟在前面
- 但是這裡 這個氟在後面
- 氯也一樣
- 一個向內 一個向外
- 現在我們來看看
- 這兩個分子有沒有什麽微妙的聯係
- 大家可以想象在分子後面放一面鏡子
- 我覺得這個思路最好了
- 想象這個分子後面有一面鏡子
- 如果後面有個鏡子
- 那鏡子裏面的分子是什麽樣的呢？
- 如果放個鏡子
- 在鏡子裏面呢 這個氫
- 因爲鏡子是在分子後面的
- 這個氫距離鏡子最近
- 所以鏡子裏
- 這個氫指向外面
- 然後連個碳
- 然後這個氟指向更裏面
- 這邊的也一樣啦
- 這個氯離我們更近一點點
- 因爲氯指向紙面內
- 距離鏡子更近一點
- 然後呢
- 這個氫這樣伸出來
- 顯然啦 這個分子剩下的部分
- 鏡子裏面和外面都是一樣的
- 所以這個
- 我用白色畫出來的鏡像
- 就和這個分子一樣
- 氫指向外面
- 你可能又要說了 你看 這個氫在右邊
- 而這個在左邊
- 這個無所謂啦
- 這兩個都是
- 氫指向外面
- 氯指向裏面
- 氫向外 氟向內
- 氯向外 氫向內
- 所以這兩個互爲鏡像
- 但是這兩個不像以前
- 那些那麽簡單了
- 以前鏡子都在這兩個分子之間
- 這個是把鏡子放到
- 一個分子上面或者後面形成的
- 所以這也是一種立體異構物
- 這個詞之前我們碰過了
- 也叫對映體
- 這兩個都是對映體
- 是彼此的對映體
- 還是立體異構物
- 組成這兩個分子的原子都一樣
- 也就是說分子的組成相同
- 原子之間的連接方式也是一樣的
- 不僅僅它們有相同的連接方式
- 也就是說不僅僅是立體異構物
- 還是特殊的立體異構物
- 即對映體
- 也就是說它們互爲鏡像
- 那麽這個藍色的分子是什麽呢？
- 就像這個一樣
- 看起來它們的組成也是一樣的
- 這裡有碳 這個也有
- 這個有了碳 還有氫
- 它也一樣
- 這邊是氫溴 這邊也是氫溴
- 氫和氯 這兒也是氫和氯
- 氫和氯 氫和氯
- 所以這兩個分子的組成相同
- 原子之間的連接也相同
- 所以它們一定互爲立體異構物啦
- 好啦 我們先要確定…
- 我們先確定它們不一樣
- 這裡 氫指向外
- 這裡的氫指向內
- 這裡 氫指向內
- 而這裡氫指向外
- 所以這兩個不是同一個分子
- 雖然組成原子的連接方式是一樣的
- 但是立體構型不一樣
- 所以它們是立體異構物
- 我們再來看看是不是對映體
- 仔細觀察一下 如果在這裡放面鏡子
- 沒辦法得到這個分子
- 那樣的話
- 氯指向內 然後氫在前面
- 所以鏡子放這裡不行
- 但如果和上一對用同樣的方法
- 也就是在這個分子後面放個鏡子
- 我現在只關注
- 後面和前面的原子
- 因爲如果鏡子在後面
- 只有前後原子會變化
- 所以如果鏡子在分子後面的話
- 那麽這個溴
- 會比這個氫離鏡子更近
- 所以溴是向外的
- 氫向內
- 這個氫是指向裏面的
- 這樣可能有點難理解
- 其實我就是在畫一個鏡像
- 剩下的這些都是一樣的
- 這個氯指向外
- 在鏡像中
- 這個氫指向內
- 如果你能想象到
- 然後再來一個
- 這個氯距離鏡子更近一點
- 它緊挨著鏡子的
- 所以在鏡像中 它是指向外的
- 這個氫指向內
- 現在大家看看
- 這個鏡像和這個分子是一樣的嘛？
- 在這個鏡像中
- 溴是指向外的
- 氫是指向內的
- 然後氫 在鏡像中
- 這個氫指向內 氯指向外
- 這邊一樣
- 目前看來還挺像鏡像的
- 然後最後這個碳
- 氯指向外 然後氫指向內
- 但是這裡呢 這個氯指向內
- 而是氫指向外的
- 大家可以這樣想 這部分呢
- 這部分是這部分的鏡像
- 然後這部分也是這部分的鏡像
- 而這部分卻不是那部分的鏡像
- 所以如果立體異構物不是鏡像的話
- 兩個立體異構的分子
- 不互爲鏡像的話
- 我們就把它們叫做非對映體
- 真拗口
- 我寫下來
- 它們是 非對映體
- 也就是說
- 它們是立體異構物 但不對映
- 就是：
- 是立體異構物 但不是對映體
- 立體異構物除了對映體
- 就是非對映體
- 我們現在來看最後一組
- 這裡有2個…
- 這有個環己烷
- 它們的1號和2號碳上都有個溴取代
- 它們的1號和2號碳上都有個溴取代
- 這兩個碳編號就隨你啦
- 它們貌似互爲鏡像
- 我們可以在這裡放個鏡子
- 它們確實像鏡面對映
- 這是個手性碳
- 這個碳連了一個碳鏈
- 並且這個碳鏈和這個碳鏈不同
- 這個碳鏈上有個溴
- 而這個沒有
- 這個上面倒是有一堆氫
- 如果你這麽看的話
- 這是個氫 這是個溴
- 這是個手性的
- 同樣 這個也是手性
- 顯然這個是手性的 這個也是手性的
- 但是大家仔細想想
- 它們確實互爲鏡像
- 每個分子都有2個手性中心
- 2個手性碳
- 仔細想想
- 如果你把它翻轉過來
- 就得到了這個分子
- 所以其實它們是相同的分子
- 所以它們是同一分子
- 這個有意思是吧
- 我們剛講到手性的時候就遇過這個
- 雖然這裡有2個手性中心
- 這也不是手性分子
- 分子本身和它的鏡像是一樣的
- 它本身和它鏡像完全重合
- 所以雖然分子中有手性碳
- 它也不是手性分子
- 我們把這類化合物叫內消旋體
- 箭頭就指向一個就行了
- 因爲它們其實是一樣的化合物
- 這是內消旋體
- 它確實有手性中心
- 你確實可以說 它具有手性碳
- 但是它卻不是手性化合物
- 最直接的判斷方法是看
- 化合物有手性中心
- 但是這裡有個對稱軸
- 有個對稱軸哦
- 化合物的這兩邊
- 互爲鏡像
- 但是 如果我把這個和這個
- 都改成氟
- 它們就不是同一個分子啦
- 改了之後 分子就沒有對稱軸了
- 這兩個還是互爲鏡像
- 但是它們無法完全重合了
- 所以如果這是氟的話
- 這兩個分子就成了對映體了
- 這就不是一個內消旋體
- 而是兩個對映體了
- 如果我們要用前幾集中
- 學到的命名法來命名的話
- 那麽其中一個的開頭就是R
- 另一個是S
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